Многие из них имеют тривиальные названия, эти названия указывают на источник, в котором кислота встречается в заметных количествах или из которого она впервые была выделена. В таблице приведены названия некоторых алифатических монокарбоновых кислот СnH2n+1СООН (или CnH2nO2) от n = 1 до n = 30 (n – число атомов углерода в молекуле кислоты), их температуры плавления и кипения (перегонка кислот с n > 13 при атмосферном давлении сопровождается разложением). № | Название кислоты | Тпл, °С | Ткип, °С | 1 | Муравьиная | 8,3 | 100,8 | 2 | Уксусная | 16,8 | 118,1 | 3 | Пропионовая | –20,8 | 141,1 | 4 | Масляная | –5,3 | 163,5 | 5 | Валериановая | –34,5 | 185,4 | 6 | Капроновая | –3,4 | 205,4 | 7 | Энантовая | –7,5 | 223 | 8 | Каприловая | 16,3 | 239,3 | 9 | Пеларгоновая | 12,3 | 254 | 10 | Каприновая | 31,2 | 270 | 11 | Ундециловая | 28,6 | 284 | 12 | Лауриновая | 43,9 | 299 | 13 | Тридециловая | 41,8 | 312 | 14 | Миристиновая | 58 | | 15 | Пентадециловая | 52,3 | | 16 | Пальмитиновая | 62,8 | | 17 | Маргариновая | 61,2 | | 18 | Стеариновая | 69,4 | | 19 | Нонадециловая | 68,2 | | 20 | Арахиновая | 76,2 | | 21 | Генэйкозановая | 75,2 | | 22 | Бегеновая | 80,0 | | 23 | Трикозановая | 78,7 | | 24 | Лигноцериновая | 83,9 | | 25 | Пентакозановая | 83,2 | | 26 | Церотиновая | 87,4 | | 27 | Гептакозановая | 87,5 | |
Рассматривая таблицу, можно видеть характерные особенности, которые могут, на первый взгляд, показаться странными и удивительными. Во-первых, в первой десятке все кислоты имеют тривиальные названия, тогда как далее они есть только у «четных» кислот, то есть кислот с четным числом атомов углерода в молекуле. Единственное исключение – маргариновая кислота. У остальных же нечетных кислот названия образованы от греческих числительных, как и названия соответствующих углеводородов. Например, ундециловая значит просто «одиннадцатая». Во-вторых, по мере удлинения углеродной (вернее, углеводородной) цепи и соответственного увеличения массы молекулы температура кипения вещества плавно растет: чем тяжелее молекула, тем труднее ей перейти из жидкой фазы в газовую. А вот температура плавления испытывает странные скачки: все нечетные кислоты плавятся при более низкой температуре, чем ближайшие к ним четные. Если нанести эти значения на график, получится своеобразная «пила». Точно так же вели бы себя теплоты испарения и теплоты плавления этих кислот: первые увеличивались бы плавно, вторые – пилообразно. По мере удлинения цепи такое альтернирование температур и теплот плавления постепенно уменьшается и где-то после С25 практически сходит на нет. Муравьиная кислота стала известна в 17 в., когда ее обнаружили в едких выделениях рыжих муравьев. Большинство других кислот, имеющих свои «собственные» исторически сложившиеся названия, были получены главным образом в 19 в. и названы по природному источнику, в котором они содержатся в значительных количествах или были впервые обнаружены. Например, масляная кислота есть в маслах, в том числе и в обычном сливочном масле – только не в свободном состоянии, а в виде сложного эфира с глицерином. Свободная масляная кислота, как и все карбоновые кислоты с небольшим числом атомов углерода, обладает резким запахом, когда масло портится (прогоркает), масляная и другие кислоты выделяются в свободном состоянии и придают ему неприятный запах и вкус.
|