|
ТЕРЕФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА
(1,4-бензолдикарбоновая к-та, л-фталевая к-та), мол. м. 166,14; бесцв. кристаллы
тритон, сингонии (ниже 150°С а = 0,7730 нм, b — 0,6443 нм,
с = 0,3749 нм, a = 92,71°, b = 109,5°, g = 95,95°;
выше 150°С а= 0,7452 нм, b = 0,6856 нм, с = = 0,5020 нм, a=116,6°,
b =119,2°, g = 96,5°; пространств. группа Р1) Т.
пл. > 300 °С (с возг.), 427 °С (в запаянном капилляре); 1,510;
Сp 1,21 кДж/(моль·К);  -816
кДж/моль (25 °С); рКа1
3,54, рК 4,46. Р-римость при 25 °С (г в 100 г р-рителя):
в воде-0,0019, СН3СООН- 0,035, СН3ОН-0,1, ДМФА-6,7, ДМСО-20Д
H2SO4-2,0.
Т. к. обладает св-вами
бензополикарбоновых кислот. Не образует мономерного ангидрида; при нагр.
с уксусным ангидридом превращ. в полимерный ангидрид. Взаимод. со спиртами приводит
к эфирам, из к-рых наиболее практич. значение имеет диметилтерефталат. С
основаниями образует соли, с РОСl3 (в присутствии NaCl) и SOCl2-хлор-ангидрид.
Из р-ций электроф. замещения
известны галогенирование и сульфирование: при взаимод. с С12 в Н2
SO4 в присут. I2 Т.к. превращ. в тетрахлортерефталевую
к-ту, дымящей Н2SO4 сульфируется до моносульфопроизводного.
При перегонке с СаО декарбоксилируется до бензола.
Осн. методы синтеза Т.
к.: 1) жидкофазное окисление n-ксилола в СН3СООН (175-230
°С, 1,5-3,0 МПа, кат.-со-ли Со и Мh) в течение 0,5-3 ч; выход
95%, содержание осн. в-ва 99,5%. Техн. продукт от примеси 4-формилбензойной
к-ты очищают гидрированием при высокой т-ре и давлении в присут. Pd/C или Pt/C
с послед. отделением получающейся n-толуиловой к-ты кристаллизацией.
Получаемую этим способом чистую Т. к. наз. волокнообразующей. 2) Окисление n-цимола
разб. H2SO4 в СН3СООН в присут. Сr2О3.
3) Окисление нафталина во фталевый ангидрид с послед. превращением его в дикалиевую
соль о-фталевой кислоты и изомеризацией при 350-450 °С и давлении
СО2 1-5 МПа в дикалиевую соль Т.к. с последующим ее подкислением
разб. H2SO4.
Т. к.-исходное в-во для
получения диметилтерефталата, волокнообразующая Т.к.-мономер для синтеза полиэти-лентерефталата.
Т.к. малотоксична: ЛД50
15,3 г/кг (мыши, перорально).
===
Исп. литература для статьи «ТЕРЕФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА»: Овчинников
В. И., Назимок В. Ф., Симонова Т. А., Производство терефталевой кислоты и ее
диметилового эфира, М., 1982; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 17, N.
Y., 1982, p. 746-58. С.И. Диденко.
Страница «ТЕРЕФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|
