|
СИЛАТРАНЫ, циклич.
кремнийорг. эфиры общей ф-лы I (R = Н, Aik, Ar, OAlk, OAr, Hal и др.). Основа
структуры С.-5-аза-2,8,9-триокса-1-силатрицикло[3.3.3.01,5] ундекан
(силатран). Известны
аналоги С., напр. содержащие вместо атомов О атомы S или группы NH. Большинство
С.-бесцв. кристаллич. в-ва, раств. в полярных орг. р-рителях, метокси- и этокси-производные
раств. в воде. Нек-рые С. (R = СН3, С6 H 5)
полиморфны.
Конфигурация С.-искаженная
тригон. бипирамида, в к-рой центр. атом Si смещен из плоскости экваториальных
атомов О в сторону атома N на 0,015-0,053 нм.
Мн. св-ва С. обусловлены
наличием координац. связи N:Si—R. Перенос электронной плотности с атома
N на связь Si — R обусловливает высокий электронодонорный эффект силатранильной
группы, высокий дипольный момент [(16,9-23,3)·10-30 Кл·м], а также
легкую поляризуемость связи Si—R.
С. более устойчивы к гидролизу,
чем эфиры ортокремние-вой к-ты. С к-тами Льюиса образуют комплексы состава 1:1
или 1:2 (TiCl4), не реагируют с СН3I, галогениды Hg и
Sb в 1-органилсилатранах расщепляют связь Si—С, a HF, HC1 и BF3-связи
Si—О.
Осн. методы получения С.-взаимод.
триэтаноламина с RSiX3 (X = Hal, OAlk и др.) или (RSiOH)n.
С.-физиологически активны.
Арилсилатраны (R = фенил, n-толил и др.) высокотоксичны (ЛД50
0,15-0,40 мг/кг; мыши, внутрибрюшинно); превосходят по токсичности синильную
к-ту и стрихнин. Алкил- и алкоксисилатраны-малотоксичны или практически безвредны.
Наличие гетероатома в R, как правило, повышает токсичность С. Нек-рые С. стимулируют
рост и продуктивность растений, микроорганизмов, насекомых и животных; проявляют
иммуностимулирующий и противоопухолевый эффекты; интенсифицируют биосинтез белка
и нуклеиновых к-т, рост волос и регенерацию соединит. и костной ткани; стабилизируют
клеточные мембраны; обладают нейротропным, бактериостатич. и инсектицидным действием.
===
Исп. литература для статьи «СИЛАТРАНЫ»: Воронков М.
Г., Дьяков В. М., Силатраны, Новосиб., 1978; Vo-ronkov M.G., Dyakov V. М., Kirpichenko
S. V., "J. Organometal. Chem.", 1982, v. 233, № 1, p. 1-147; Voronkov
M. G. [e.a.], там же, 1988, v. 358, № 1-3, r. 39-55. М. G.
Воронков.
Страница «СИЛАТРАНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|
